O vzniku tohoto plemene existují různé teorie.
Předkové chesapeake bay retrívra byli vyšlechtěni ze dvou psů podobajícím se novofundlanďanům. Pes, který se jmenoval Sailor, byl tmavočervený a černá fena se jmenovala Canton. Tito dva psi byli zachráněni spolu s posádkou lodi, která ztroskotala v roce 1807 u pobřeží Marylandu. Na pevnině je používali domorodci k lovu a byli nadšeni jejich chutí a náruživostí k lovecké práci, hlavně k nadhánění a aportování. Tito první dva psi nebyli pravděpodobně spářeni mezi sebou, ale byli pářeni s flat coated retrívrem a curly coated retrívrem. V jejich krvi je asi také přimíšen irský vodní španěl a někteří setři.
Předkové chesapeake bay retrívra byli vyšlechtěni ze dvou psů podobajícím se novofundlanďanům. Pes, který se jmenoval Sailor, byl tmavočervený a černá fena se jmenovala Canton. Tito dva psi byli zachráněni spolu s posádkou lodi, která ztroskotala v roce 1807 u pobřeží Marylandu. Na pevnině je používali domorodci k lovu a byli nadšeni jejich chutí a náruživostí k lovecké práci, hlavně k nadhánění a aportování. Tito první dva psi nebyli pravděpodobně spářeni mezi sebou, ale byli pářeni s flat coated retrívrem a curly coated retrívrem. V jejich krvi je asi také přimíšen irský vodní španěl a někteří setři.